Al poco tiempo de su llegada a La Española, el nuevo gobernador Nicolás de Ovando trasladó la ciudad de Santo Domingo, destruida por un huracán y levantada en la margen oriental del río Ozama, a su margen occidental. El excesivo poder que habían asumido los conquistadores y colonizadores en el Caribe, además del caso omiso a las normas de respeto a los indios había obligado a los Reyes Católicos a buscar un control más efectivo de sus dominios de ultramar. La persona elegida para conseguirlo fue el cortesano Nicolás de Ovando, que partió hacia el Nuevo Mundo en febrero de 1502 con la mayor flota colonizadora conocida hasta el momento. En ella viajaban numerosos colonos y exploradores que iban con la intención clara de establecerse. Con ellos llegó un importe grupo de franciscanos, bajo la dirección del padre Alonso del Espinal para proseguir con la conquista espiritual y evangélica de acuerdo con las directrices reales y papales. Entre los tripulantes, no faltaron muchos nombres llamados a destacar años después en otros descubrimientos y conquistas, como Francisco Pizarro y Juan Ponce de León, o en defender a los indios, como Bartolomé de Las Casas.
La nueva Santo Domingo fue reconstruida con murallas y sólidos edificios de piedra, siguiendo las instrucciones recibidas del rey Fernando de Aragón. Las normas reales exigían el trazado de calles rectas y manzanas cuadradas o rectangulares que se entrecruzaban, como mandaban los cánones del trazado en damero. Y además fijaban la ubicación de edificios públicos para la administración, la oración y la construcción de hospitales y escuelas. Ovando no logró en Santo Domingo una retícula perfecta, pero fue el primer ensayo en las tierras españolas recién descubiertas del modelo urbanístico, conocido como la traza en damero, que caracterizó a las ciudades americanas fundadas por los españoles. De Santo Domingo, el cronista y militar Gonzalo Fernández de Oviedo, afirmó, tras su visita, que «su trazado se llevó a cabo con regla y compás, todas las calles fueron medidas cuidadosamente. A causa de esto Santo Domingo es la ciudad mejor planificada que yo haya visto». Santo Domingo fue el centro desde donde España planificó la conquista del Nuevo Mundo que quedaba por descubrir.
Con el trazado en damero de Santo Domingo, el rey Fernando había trasladado a América el modelo aragonés de ciudad ortogonal, mejorado y perfeccionado en las «Ordinacions» del año 1300 de Jaime II de Mallorca y teorizado por el monje franciscano Francisco de Eiximenis en su concepto de ciudad utópica ocho décadas más tarde. El trazado de las ciudades americanas fue posteriormente regulado por el emperador Carlos V, que estableció en 1523 que las nuevas fundaciones habían de trazarse «a cordel y regla, comenzando desde la plaza mayor», y que se dejara suficiente espacio para la expansión del pueblo y, sobre todo, por las «Ordenanzas de descubrimiento y población» de 1573 de Felipe II, donde se precisó el modelo urbanístico con detalle. Mientras que en Europa el Renacimiento hubo de limitarse a abrir plazas y enderezar calles en las viejas ciudades, en América y Filipinas se pudieron producir trazados urbanos perfectos en las nuevas ciudades virreinales de Manila, Panamá, México, Cuzco o Bogotá.
Más de dos siglos atrás, las «Ordinacions» del rey de Mallorca habían establecido que las nuevas pueblas del reino fueran trazadas por un «ordonador» que tenía que seguir unas normas urbanísticas precisamente reguladas. Las nuevas pueblas mallorquinas fueron el resultado de la evolución de las primeras trazas ortogonales de la ciudad de Jaca de principios del siglo XI, y que se fueron extendiendo hacia otras ciudades aragonesas, castellanas y occitanas. Los ensanches ortogonales de Barbastro, en el siglo XII, y del barrio zaragozano de San Pablo, en 1210, se crearon tras la reconquista cristiana. Lo mismo sucedió en diversas localidades turolenses después de retornar a manos cristianas. Jaume I de Aragón aplicó el sistema de damero en las comarcas levantinas del reino de Valencia después de su conquista: Castellón, Villareal, Nules, Almenara, Soneja. Pero tal como afirma Vicente Bielza de Ory «es evidente que es con los reyes de la Corona de Aragón y concretamente con Jaime II y sus Ordinaciones de 1300, cuando se promulga una verdadera ordenación, no sólo ortogonal (…) sino cuadricular de la ciudad y del territorio» y que «dichas Ordinaciones y su concreción en las pueblas mallorquinas fueron conocidas sin duda, por el monje Francisco Eximeniç que desde Valencia concibió en 1384-86 una ciudad utópica».
La concreción en las pueblas mallorquinas fue básica en la concepción de la ciudad utópica de Eiximenis, autor de la primera teoría urbanística prerrenacentista. La ciudad utópica de Eiximenis se articulaba a partir de ejes ortogonales, que al cruzarse en una plaza central dividían el recinto en cuatro cuarteles. Eiximenis en su «Regiment de Prínceps e de las Ciutats e de la cosa pública» describía como la ciudad ideal debía ser de planta cuadrada y debía de situarse en un entorno marítimo, por motivos comerciales, de comunicación y también estéticos. El lugar debía de ser un llano, para poder garantizar un crecimiento urbano natural y ordenado, con una buena calidad del aire y del agua. Además, desaconsejaba fundar la ciudad sobre un río, ya que dificultaría su defensa, y recomendaba orientarla hacia el sur o hacia el este. El célebre arquitecto Gabriel Alomar aseveraba que un siglo antes, aunque con menos perfección formal, los «ordonadors» de Jaime II de Mallorca, Ramon des Brull, de Inca, y Pere Esturç, de Sóller, ya lo habían sabido hacer.
Hacía más de dos siglos que Jaime II de Mallorca, una vez recuperado su reino de manos del rey aragonés, se había centrado en reforzar la economía y el prestigio del reino. El monarca mallorquín mandó construir el castillo de Bellver y la Catedral de Mallorca, creó la moneda de Mallorca y potenció el comercio exterior, base de la economía isleña, con el establecimiento de consulados en Bugía, Génova, Pisa, Sevilla, Túnez, Argel y Nápoles, y la firma de tratados comerciales con Pisa, Génova, Sicilia y Castilla. Jaime II modernizó la industria textil, y, sobre todo, realizó importantes reformas estructurales del territorio con la promulgación de las «Ordinacions». Con su aplicación se reordenó la capital mallorquina y se racionalizó el espacio agrario en la Parte Foránea con la creación de nuevas villas (Huialfàs, Capdepera, Son Servera, Sant Joan) y la consolidación de otros núcleos (Manacor, Felanitx, Campos, Santanyí, Algaida, Llucmajor, Porreras, Selva, Petra, Binissalem). Las «Ordinacions» además de establecer el modelo de las pueblas eran también un programa de reordenación poblacional, tal como apuntaba el arquitecto Gabriel Alomar: «no se trató de una carta de fundación, sino de un plan de asentamiento poblacional unido a una parcelación rural».
El programa real fue un verdadero reasentamiento poblacional, ya que complementó el estatuto «De judei et sarracenis ad cristianam fidei conversi» que había legalizado pocos años atrás la integración de los sarracenos y judíos convertidos al cristianismo. Jaime II de Mallorca promovió, mediante las «Ordinacions» que la mayoría de la población mallorquina dispersa se concentrase en las nuevas pueblas. El programa estaba dirigido mayoritariamente a los mismos mallorquines descendientes de los mozárabes, los «rum», y de los musulmanes mallorquines que habían retornado a la fe cristiana de sus antepasados y, en menor medida, a otros cristianos procedentes de Cataluña y del Rosellón. Con las «Ordinacions» se produjo una situación muy similar a los años de la inmediata postconquista, los que llegaron del continente fueron pocos. De acuerdo con los datos que aporta el historiador Antonio Más en cuanto a los pobladores de principios del siglo XIV, el contingente poblacional cristiano de catalanes fue escaso. En el pueblo de Llucmajor los escasos nuevos habitantes forasteros, procedentes la mayoría de Cataluña, representaban sólo un 13’6% del total de la población, en Muro un exiguo 4’6 %, en Santa Margalida un simple 11’4 % y en Sóller un muy escaso 2’1%.
